Claude Code로 작업하다 보면 세션 하나가 몇 주씩 이어지는 경우가 생긴다. 아이맥 로컬 LLM 실험, 루팅폰 서버 관리, 사이드 프로젝트 기획까지 — 한 대화창 안에 여러 프로젝트가 뒤섞여 쌓이다 보니, 어느 순간 “이 대화가 너무 무거워졌다"는 느낌이 들었다. 특히 이 세션은 특정 컴퓨터(아이맥)에 대한 파일 접근 권한까지 물고 있어서, 더더욱 새 세션으로 넘어가고 싶어졌다.

문제는 그동안 나눈 대화에 흩어져 있는 결정사항, 삽질 기록, 설정값들을 그냥 버리기는 아깝다는 점이었다.

세션을 닫기 전에 정리부터

그래서 새 세션으로 넘어가기 전에, 지금까지의 대화 내용을 주제별로 정리한 문서를 먼저 만들어두는 방법을 썼다. Claude Docs(Claude가 만드는 살아있는 문서) 기능을 이용해서, 세션 안에서 다룬 프로젝트 하나당 탭 하나씩으로 나눠 정리했다.

이 방식의 핵심은 두 가지다.

  1. 전체 대화 로그를 처음부터 훑어서 놓친 내용을 찾는다. 처음 요청했을 때는 최근 맥락만으로 정리했더니 절반 이상의 주제가 빠졌다 — 세션이 길어질수록 AI가 참조하는 요약본도 최근 부분에 편향되기 쉽다. “이 세션엔 이것 말고도 다른 얘기가 많았는데?“라고 되짚어줬더니, 그제서야 전체 로그를 다시 훑어 빠진 프로젝트들(루팅폰 서버, 사이드 프로젝트 기획 등)까지 찾아냈다.
  2. 주제별로 탭을 분리한다. 하나의 문서 안에 여러 탭을 만들어, 프로젝트별로 흩어진 결정사항과 기술적 디테일(명령어, 설정 파일, 실패 원인과 해결법)을 각각 정리해두면 나중에 새 세션에서 이 문서 링크만 던져줘도 맥락을 그대로 이어받을 수 있다.

얻은 것

이렇게 정리해두면 좋은 점이 몇 가지 있다.

  • 세션을 가볍게 시작할 수 있다. 새 세션은 이전 대화 전체를 다시 읽을 필요 없이, 필요한 프로젝트의 탭만 참조하면 된다.
  • 권한/연결 문제에서 자유로워진다. 앞선 글에서 다뤘듯 특정 컴퓨터에 대한 파일 접근 권한이 대화 단위로 걸리는 구조라면, 새 대화로 넘어가는 것 자체가 그 권한을 정리하는 가장 확실한 방법이 된다.
  • 기록이 검색 가능한 형태로 남는다. 대화 로그를 스크롤하며 찾는 것보다, 정리된 문서에서 필요한 설정값이나 결정 이유를 바로 찾을 수 있다.

팁: 정리를 요청할 때는 범위를 명확히

정리를 시킬 때 “이 세션 내용 정리해줘"라고만 하면, 방금까지 나눈 대화(가장 최근 주제) 위주로만 정리될 가능성이 높다. 세션이 여러 프로젝트를 넘나들었다면, “이 세션 전체에서 다룬 모든 주제를 찾아서 정리해줘"처럼 범위를 명시적으로 넓혀줘야 놓치는 부분 없이 정리된다. 실제로 이번에도 한 번 지적한 뒤에야 전체 로그를 다시 훑어 누락된 프로젝트들을 채워 넣는 걸 확인했다.

긴 AI 세션을 쓰는 사람이라면, 프로젝트를 하나 마무리하고 다음으로 넘어갈 때마다 이렇게 한 번씩 정리하는 습관을 들이는 걸 추천한다.